A História da Ilha do Porto Santo cruza-se com a própria história do domínio filipino e a restauração da independência.
Mercê da sua posição estratégica, a pequena ilha situada no meio do oceano Atlântico, representou a partir do seu povoamento no século XV, uma presa e uma base. Uma presa para os piratas que vindos do Norte de África saqueavam e destruíam e uma base de apoio ao trânsito marítimo entre a Europa, a África e a América do Sul. Ainda hoje assim é!
Para proteger a ilha dos sucessivos ataques corsários, o mais grave de todos ocorrido em 1619, no qual foi morta ou escravizada quase toda a população da Ilha, Filipe III de Espanha (II de Portugal) determinou que a ilha fosse repovoada e protegida. O local escolhido para a construção de uma fortificação que protegesse as gentes foi um pico rochoso, central, sobranceiro à baía. Aí, o rei determinou que fossem edificadas casas de residência, armazéns e uma cisterna, rodeadas de muros e com artilharia.
Alguns anos mais tarde, a 1 de dezembro de 1640, já no tempo de Filipe IV de Espanha, um grupo de revolucionários restaurou a independência de Portugal, mas a história da dinastia filipina ficou para sempre ligada ao Porto Santo do qual permanece como testemunha o “canhão” encontrado na costa sul do, curiosamente chamado, Pico do Castelo!
